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味道調(diào)節(jié)

閱讀:1038發(fā)布:2020-06-13

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1.式I表示的風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物,
其中虛線(xiàn)可以均為單鍵,或其中一條虛線(xiàn)為雙鍵而另一條為單鍵,并且
其中X代表C1-C9脂族或支鏈烷基或包含一個(gè)或多個(gè)雙鍵的C1-C9脂族或支鏈烯基。
2.權(quán)利要求1的風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物,其中虛線(xiàn)可以均為單鍵,或一條虛線(xiàn)為雙鍵而另一條為單鍵,且其中X代表包含一個(gè)或多個(gè)非共軛雙鍵的C6-C7烯基。
3.權(quán)利要求1的調(diào)節(jié)化合物,其中所述化合物通過(guò)發(fā)酵和酶反應(yīng)方法生產(chǎn)。
4.風(fēng)味組合物,包含一種或多種權(quán)利要求1的風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物。
5.權(quán)利要求4的風(fēng)味組合物,其中該風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物選自4-癸烯;7-癸烯醛;4,7-癸二烯醛;2,4,7-癸三烯醛;2,6-壬二烯醛,3,6-壬二烯醛;6-壬烯醛及其混合物。
6.權(quán)利要求4或5的風(fēng)味組合物,其中該風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物是兩種或更多種4,7-癸二烯醛異構(gòu)體的混合物,所述4,7-癸二烯醛異構(gòu)體選自(4Z,7Z)-異構(gòu)體、(4E,7Z)-異構(gòu)體、(4Z,
7E)-異構(gòu)體、(4E,7E)-異構(gòu)體及其混合物。
7.消費(fèi)品,包含:(a)一種或多種權(quán)利要求4-6任一項(xiàng)的風(fēng)味組合物;和(b)消費(fèi)品基料。
8.權(quán)利要求7的消費(fèi)品,還包含至少一種高強(qiáng)度甜味劑和/或非-HIS甜味劑。
9.消費(fèi)品,包含:(a)一種或多種權(quán)利要求1或2的化合物;(b)至少一種高強(qiáng)度甜味劑和/或非-HIS甜味劑,和(c)消費(fèi)品基料。
10.權(quán)利要求7-9之一的消費(fèi)品,其中所述高強(qiáng)度甜味劑選自1,2-苯并噻唑-3(2H)-
1,1-二化物(糖精)或其鈉鹽;L-α-天冬酰-L-苯丙氨酸甲酯(阿斯巴甜);乙酰舒泛(Ace-K或乙酰舒泛K);1,6-二氯-1,6-二脫氧-β-D-呋喃果糖基-4-氯-4-脫氧-α-D-吡喃半乳糖苷紐甜(三氯蔗糖);(3S)-3-[3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙基氨基]-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(愛(ài)德萬(wàn)甜);(3S)-3-(3,3-二甲基丁基氨基)-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(紐甜),L-α-天冬氨酰-N-(2,2,4,4-四甲基-3-硫雜環(huán)丁烷基)-D-丙氨酰胺(阿甜);N-環(huán)己基氨基磺酸鈉(環(huán)己基氨基磺酸鹽)及其鹽(例如環(huán)己基氨基磺酸,環(huán)己基氨基磺酸鈉,環(huán)己基氨基磺酸鎂,環(huán)己基氨基磺酸鉀)和一些糖醇(例如木糖醇)及其組合。
11.權(quán)利要求7-9任一項(xiàng)的消費(fèi)品,其中所述高強(qiáng)度甜味劑來(lái)源于甜葉菊(Stevia?rebaudiana),其中所述高強(qiáng)度甜味劑選自全葉和粗甜葉菊提取物、改良甜葉菊提取物、一-、二-和多糖基化甜菊醇化合物、未經(jīng)處理的甜葉菊粉末、甜葉菊甙A(Reb?A)、甜葉菊甙B、甜葉菊甙C、甜葉菊甙D、甜葉菊甙D2、甜葉菊甙E和甜葉菊甙F、甜葉菊甙G、甜葉菊甙H、甜葉菊甙I、甜葉菊甙J、甜葉菊甙K、甜葉菊甙L、甜葉菊甙M、甜葉菊甙N、甜葉菊甙O、甜葉菊甙Q、甜葉菊甙R、甜葉菊甙S、甜葉菊甙V、甜葉菊甙W、甜葉菊甙X、甜葉菊甙KA、杜克甙A、懸鉤子甙、甜菊苷和其他改良甜菊糖苷及其組合。
12.權(quán)利要求7-9任一項(xiàng)的消費(fèi)品,其中所述高強(qiáng)度甜味劑來(lái)源于羅漢果(Siraitia?grosvenorii),其中所述高強(qiáng)度甜味劑選自改良或未改良提取物、羅漢果甙及其組合。
13.權(quán)利要求7-9任一項(xiàng)的消費(fèi)品,其中所述高強(qiáng)度甜味劑選自L(fǎng)-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯、羅漢果提取物、甜葉菊甙A;及其組合。
14.調(diào)節(jié)消費(fèi)品味道特性的方法,其中將一種或多種權(quán)利要求1或2的化合物加入到消費(fèi)品中,其加入量能有效調(diào)節(jié)高強(qiáng)度甜味劑的味道特征。
15.用于調(diào)節(jié)消費(fèi)品中不良味道特征的方法,包含將至少一種權(quán)利要求1或2的化合物加入到消費(fèi)品中,所述消費(fèi)品包含高強(qiáng)度甜味劑和/或其他具有不良味道特征的成分,所述化合物的加入量足以為所述消費(fèi)品提供更理想的味道或風(fēng)味特征。

說(shuō)明書(shū)全文

味道調(diào)節(jié)

[0001] 相關(guān)申請(qǐng)的交叉引用
[0002] 本申請(qǐng)要求2016年9月9日提交的美國(guó)臨時(shí)申請(qǐng)No.62/385,507的優(yōu)先權(quán),該文獻(xiàn)的內(nèi)容通過(guò)引用整體并入本文。
[0003] 領(lǐng)域
[0004] 本公開(kāi)主題涉及能夠調(diào)節(jié)高強(qiáng)度甜味劑的不良味道特征例如與高強(qiáng)度甜葉菊(Stevia)提取物衍生的甜味劑相關(guān)的苦味余味的化合物和包含這類(lèi)化合物的風(fēng)味組合物。所公開(kāi)主題還涉及包含這類(lèi)味道調(diào)節(jié)化合物和/或風(fēng)味組合物的消費(fèi)品。
[0005] 背景
[0006] 許多消費(fèi)者期望甜味食品和飲料。然而,在許多情況下,消費(fèi)者選擇限制其消費(fèi)的熱量糖(例如蔗糖,葡萄糖,果糖)作為減少熱量攝入和幫助減輕體重的手段,或者出于需要這種限制的醫(yī)學(xué)原因,例如糖尿病或反應(yīng)性低血糖。在其他情況下,消費(fèi)者期望在其飲食中用經(jīng)過(guò)“較少加工”和“更天然”的替代品替代加工過(guò)的精制糖。因此,市場(chǎng)對(duì)低卡路里或零卡路里的食品和飲料選擇存在強(qiáng)烈的需求,所述低卡路里或零卡路里的食品和飲料選擇維持與通過(guò)使用蔗糖(即糖)和其他傳統(tǒng)的熱量甜味劑所實(shí)現(xiàn)的相似的甜味。
[0007] 這些傳統(tǒng)甜味劑的替代品包括“高強(qiáng)度甜味劑”(“HIS”),其比蔗糖甜數(shù)倍但是低熱量的或無(wú)熱量的。HIS為食品和飲料制造商提供額外的益處,因?yàn)樗鼈兺ǔ1忍歉阋瞬⑶屹A存更穩(wěn)定,且可以以低于糖的量使用,同時(shí)由于其高甜度強(qiáng)度仍然提供相差無(wú)幾的甜味特征。
[0008] 盡管有這些額外的益處,但由于許多HIS的不良味道特征,HIS的使用通常是有限的。更具體地,HIS通常與苦味,澀味,金屬味,酸味,和/或甘草樣味道特征相關(guān)。因此,持續(xù)關(guān)注能夠增加對(duì)具有HIS而沒(méi)有負(fù)面特征的調(diào)味品和/或消費(fèi)品的更像糖味和更均勻甜味的感覺(jué)的化合物。
[0009] 除了HIS之外,還有其他用于食品,飲料,口腔護(hù)理產(chǎn)品,非處方藥(OTC)和處方藥或其他消費(fèi)品的成分具有不良味道特征如苦味,澀味,金屬味,酸味和/或甘草味-樣味道特征或其組合。非限制性實(shí)例包括單寧,咖啡酸或其酯,萜類(lèi)化合物,金屬鹽,活性藥物成分(例如布洛芬,右美沙芬,對(duì)乙酰基酚,愈創(chuàng)甘油醚等),蛋白質(zhì)和肽,多酚(例如兒茶素,表兒茶素,表兒茶素沒(méi)食子酸酯,沒(méi)食子酸,表沒(méi)食子兒茶素,表沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯等),葎草靈,奎寧,天然植物提取物,防腐劑,維生素和礦物質(zhì)。類(lèi)似地,一直需要鑒定可調(diào)節(jié)這些額外味道特征的化合物。
[0010] 因此,本公開(kāi)主題的一個(gè)目的在于提供能夠有效和預(yù)料不到地改進(jìn)HIS的味道特征的新穎的化合物和包含所述化合物的風(fēng)味組合物。本公開(kāi)主題的另一個(gè)目的在于提供新穎的化合物和包含所述化合物的風(fēng)味組合物,其能夠有效和預(yù)料不到地調(diào)節(jié)包含這類(lèi)成分的食品、飲料、藥物或其他消費(fèi)品的其他不希望的味道特征的化合物。
[0011] 發(fā)明概述
[0012] 本公開(kāi)主題預(yù)料不到地和令人驚奇地發(fā)現(xiàn)了有效提供有益和期望的味道特征的化合物。
[0013] 本公開(kāi)主題提供了由式I表示的風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物,
[0014]
[0015] 其中虛線(xiàn)可以均為單鍵,或其中一條虛線(xiàn)為雙鍵而另一條為單鍵,并且
[0016] 其中X代表C1-C9脂族或支鏈烷基或包含一個(gè)或多個(gè)雙鍵的C1-C9脂族或支鏈烯基。
[0017] 在某些實(shí)施方案中,在式(I)的風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物中,虛線(xiàn)可以均為單鍵,或一條虛線(xiàn)為雙鍵而另一條為單鍵,且其中X代表包含一個(gè)或多個(gè)非共軛雙鍵的C6-C7烯基。
[0018] 在某些實(shí)施方案中,所述化合物通過(guò)發(fā)酵和酶反應(yīng)方法生產(chǎn)。
[0019] 本公開(kāi)主題還提供了包含一種或多種式(I)的風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物的風(fēng)味組合物。在具體的實(shí)施方案中,所述風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物選自4-癸烯醛;7-癸烯醛;4,7-癸二烯醛;2,4,7-癸三烯醛;2,6-壬二烯醛,3,6-壬二烯醛;6-壬烯醛及其混合物。在其他實(shí)施方案中,所述風(fēng)味調(diào)節(jié)化合物是兩種或更多種4,7-癸二烯醛異構(gòu)體的混合物,所述4,7-癸二烯醛異構(gòu)體選自(4Z,7Z)-異構(gòu)體、(4E,7Z)-異構(gòu)體、(4Z,7E)-異構(gòu)體、(4E,7E)-異構(gòu)體及其混合物。
[0020] 本公開(kāi)主題還提供了消費(fèi)品,其包含:(a)一種或多種風(fēng)味和/或味道調(diào)節(jié)組合物;和(b)消費(fèi)品基料。在某些實(shí)施方案中,所述消費(fèi)品還包含至少一種高強(qiáng)度甜味劑和/或非-HIS甜味劑。在另一個(gè)實(shí)施方案中,所公開(kāi)主題提供了消費(fèi)品,其包含:(a)一種或多種式(I)的化合物;(b)至少一種高強(qiáng)度甜味劑和/或非-HIS甜味劑,和(c)消費(fèi)品基料。
[0021] 在某些實(shí)施方案中,所述高強(qiáng)度甜味劑選自1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二化物(糖精)或其鈉鹽;L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯(阿斯巴甜);乙酰舒泛(acesulfame?potassium)(Ace-K或乙酰舒泛K);1,6-二氯-1,6-二脫氧-β-D-呋喃果糖基-4-氯-4-脫氧-α-D-吡喃半乳糖苷紐甜(三氯蔗糖);(3S)-3-[3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙基氨基]-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(愛(ài)德萬(wàn)甜(advantame));(3S)-3-(3,3-二甲基丁基氨基)-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(紐甜),L-α-天冬氨酰-N-(2,2,4,4-四甲基-3-硫雜環(huán)丁烷基)-D-丙氨酰胺(阿甜);N-環(huán)己基氨基磺酸鈉(環(huán)己基氨基磺酸鹽)及其鹽(例如環(huán)己基氨基磺酸,環(huán)己基氨基磺酸鈉,環(huán)己基氨基磺酸鎂,環(huán)己基氨基磺酸鉀)和一些糖醇(例如木糖醇)及其組合。在其他實(shí)施方案中,高強(qiáng)度甜味劑來(lái)源于甜葉菊(Stevia?rebaudiana),其選自全葉和粗甜葉菊(stevia)提取物、改良甜葉菊提取物、一-、二-和多糖基化甜菊醇(steviol)化合物、未經(jīng)處理的甜葉菊粉末、甜葉菊甙A(Rebaudioside?A)(Reb?A)、甜葉菊甙B、甜葉菊甙C、甜葉菊甙D、甜葉菊甙D2、甜葉菊甙E和甜葉菊甙F、甜葉菊甙G、甜葉菊甙H、甜葉菊甙I、甜葉菊甙J、甜葉菊甙K、甜葉菊甙L、甜葉菊甙M、甜葉菊甙N、甜葉菊甙O、甜葉菊甙Q、甜葉菊甙R、甜葉菊甙S、甜葉菊甙V、甜葉菊甙W、甜葉菊甙X、甜葉菊甙KA、杜克甙A(Dulcoside?A)、懸鉤子甙(Rubusoside)、甜菊苷(stevioside)和其他改良甜菊糖苷(stevioside)及其組合。在另外的實(shí)施方案中,高強(qiáng)度甜味劑來(lái)源于羅漢果(Siraitia?grosvenorii),例如選自改良或未改良提取物(即羅漢果(Luo?Han?Go)提取物或羅漢果(Monk?fruit)汁)和羅漢果甙(例如羅漢果甙IV、羅漢果甙V、賽門(mén)苷I和11-氧代羅漢果甙V)的那些。在另外的實(shí)施方案中,高強(qiáng)度甜味劑選自L(fǎng)-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯、羅漢果提取物、甜葉菊甙A;及其組合。
[0022] 本公開(kāi)主題還提供了調(diào)節(jié)消費(fèi)品味道特性的方法,其中將一種或多種式(I)的化合物加入到消費(fèi)品中,其加入量為能有效調(diào)節(jié)高強(qiáng)度甜味劑的味道特征的用量。
[0023] 本發(fā)明公開(kāi)的主題還提供了調(diào)節(jié)不良味道特征如在消費(fèi)品中使用高強(qiáng)度甜味劑或其他具有不良味道特征的成分所產(chǎn)生的那些味道特征的方法,所述方法包括將至少一種式(I)的化合物加入到含有高強(qiáng)度甜味劑和/或其他具有不良味道特征的成分的消費(fèi)品中,其加入量足以為消費(fèi)品提供更期望的味道或風(fēng)味特征。
[0024] 上文已經(jīng)相當(dāng)廣泛地概述了本公開(kāi)主題的特征和技術(shù)優(yōu)點(diǎn),以便可以更好地理解下面的詳細(xì)描述。在下文中將描述所公開(kāi)主題的附加特征和優(yōu)點(diǎn),其形成所公開(kāi)主題的權(quán)利要求的主題。本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)理解,所公開(kāi)的理念和具體實(shí)施方案可以易于用作修改或設(shè)計(jì)用于實(shí)現(xiàn)本公開(kāi)主題的相同目的的其他結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)。本領(lǐng)域技術(shù)人員還應(yīng)認(rèn)識(shí)到,這種等同構(gòu)造不脫離所附權(quán)利要求中闡述的所公開(kāi)主題的精神和范圍。從以下描述中將更好地理解被認(rèn)為是所公開(kāi)主題的特征的新穎特征,關(guān)于其構(gòu)造和操作方法,以及其他目的和優(yōu)點(diǎn)。
[0025] 詳細(xì)描述
[0026] 如上所述,本領(lǐng)域仍需要調(diào)節(jié)與HIS和/或其他食品,飲料,口腔護(hù)理產(chǎn)品和/或藥物產(chǎn)品成分相關(guān)的令人不快的苦味,澀味,金屬味,酸味和/或甘草樣味道特征的化合物。本公開(kāi)主題通過(guò)選自式(I)代表的化合物和/或包含一種或多種所公開(kāi)化合物的新風(fēng)味組合物滿(mǎn)足了這種需要。
[0027] 為了清楚而非限制,詳細(xì)描述分為以下小節(jié):
[0028] 1.定義;
[0029] 2.味道調(diào)節(jié)化合物;
[0030] 3.高強(qiáng)度甜味劑(HIS)和其他具有不良味道特征的成分;
[0031] 4.風(fēng)味組合物;和
[0032] 5.在消費(fèi)品中的用途。
[0033] 1.定義
[0034] 在本公開(kāi)的上下文中和在使用各術(shù)語(yǔ)的具體上下文中,本說(shuō)明書(shū)中使用的術(shù)語(yǔ)通常具有它們?cè)诒绢I(lǐng)域中的普通含義。在以下或本說(shuō)明書(shū)的別處討論某些術(shù)語(yǔ),從而向從業(yè)者提供描述本公開(kāi)的組合物和方法以及如何制備和使用它們的其他指導(dǎo)。
[0035] 如本文所使用的,當(dāng)在權(quán)利要求和/或說(shuō)明書(shū)中與術(shù)語(yǔ)“包含”結(jié)合使用時(shí),使用詞語(yǔ)“一個(gè)/種(a,an)”可意為“一個(gè)/種(one)”,但也與“一個(gè)/種或多個(gè)/種”、“至少一個(gè)/種”和“一個(gè)/種或多于一個(gè)/種”的含義一致。此外,術(shù)語(yǔ)“具有”、“包括”、“包含”和“含有”可互換使用,并且本領(lǐng)域技術(shù)人員將會(huì)意識(shí)到這些術(shù)語(yǔ)是開(kāi)放式術(shù)語(yǔ)。
[0036] 術(shù)語(yǔ)“約”或“大約”意為如本領(lǐng)域普通技術(shù)人員所確定的對(duì)于特定值在可接受的誤差范圍內(nèi),其部分取決于如何測(cè)量或確定該值,即,測(cè)量系統(tǒng)的限制。例如,“約”可意為給定值的至多20%、至多10%、至多5%和/或至多1%的范圍。
[0037] 如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“異構(gòu)體”指的是具有相同的分子式但原子的排列和構(gòu)型不同的不同化合物。另外如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“立體異構(gòu)體”指的是本公開(kāi)主題的給定化合物可存在的任何多種立體異構(gòu)構(gòu)型,并且包括幾何異構(gòu)體。應(yīng)理解,取代基可連接于原子的手性中心。因此,本公開(kāi)主題包括化合物的對(duì)映異構(gòu)體、非對(duì)映異構(gòu)體或外消旋體。此外如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“結(jié)構(gòu)異構(gòu)體”指的是具有相同數(shù)量和類(lèi)型的原子、但原子不同地連接的不同化合物。
[0038] 如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“對(duì)映異構(gòu)體”指的是不可重疊互為鏡像的一對(duì)立體異構(gòu)體。一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體的1:1混合物是“外消旋”混合物。所述術(shù)語(yǔ)用于在適合的情況下表示外消旋混合物。
[0039] 如本文所使用的,術(shù)語(yǔ)“非對(duì)映異構(gòu)體”指的是具有至少兩個(gè)不對(duì)稱(chēng)原子,但彼此不互為鏡像的立體異構(gòu)體。絕對(duì)立體化學(xué)根據(jù)Cahn-Ingold-Prelog?R-S系統(tǒng)來(lái)指定。當(dāng)化合物是純對(duì)映異構(gòu)體,各個(gè)手性碳處的立體化學(xué)可通過(guò)R或S來(lái)指定。絕對(duì)構(gòu)型未知的拆分的化合物可根據(jù)它們?cè)阝cD線(xiàn)的波長(zhǎng)下使平面偏振光旋轉(zhuǎn)的方向(右旋或左旋)表示為(+)或(-)。本公開(kāi)主題的化合物含有一個(gè)或多個(gè)不對(duì)稱(chēng)中心,并且可因此產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)體、非對(duì)映異構(gòu)體和其他立體異構(gòu)形式,就絕對(duì)立體化學(xué)而言,可定義為(R)-或(S)-。本公開(kāi)主題意為包括全部這類(lèi)可能的異構(gòu)體,包括外消旋混合物、光學(xué)純形式和中間體混合物。光學(xué)活性的(R)-和(S)-異構(gòu)體可使用手性合成子或手性試劑制備,或使用常規(guī)技術(shù)拆分。如果化合物含有雙鍵,取代基可為E或Z構(gòu)型。如果化合物含有取代的環(huán)烷基,所述環(huán)烷基取代基可具有順式-或反式-構(gòu)型。所有互變異構(gòu)形式也旨在包括在內(nèi)。
[0040] 如本文所用,術(shù)語(yǔ)“調(diào)味品”或“風(fēng)味組合物”可互換使用,并且是指添加到消費(fèi)產(chǎn)品中的制品,其旨在被吸收或攝取以賦予消費(fèi)品味道或風(fēng)味特征,或改進(jìn)、改變或增強(qiáng)消費(fèi)品的味道或風(fēng)味特征。
[0041] 如本文所用,術(shù)語(yǔ)“味道調(diào)節(jié)”意指改變食品、飲料或其他攝入的消費(fèi)品的特征以改進(jìn)消費(fèi)期間的整體味覺(jué)體驗(yàn),例如,減少苦味,改進(jìn)甜味特征,或改進(jìn)整體風(fēng)味特征和口感。
[0042] 如本文所用,術(shù)語(yǔ)“消費(fèi)品”是指旨在以其銷(xiāo)售形式使用或消費(fèi)而不是用于隨后的商業(yè)制造或改性的產(chǎn)品。本文更詳細(xì)地描述了消費(fèi)品的非限制性實(shí)例。
[0043] 如本文所用,術(shù)語(yǔ)“消費(fèi)品基料”是指本領(lǐng)域普通技術(shù)人員已知的并用于提供消費(fèi)產(chǎn)品的典型特性的那些成分。
[0044] 本申請(qǐng)中引用的所有出版物,包括但不限于專(zhuān)利和專(zhuān)利申請(qǐng),均通過(guò)引用并入本文,如同每個(gè)單獨(dú)的出版物被具體和單獨(dú)地指示通過(guò)引用整體并入本文一樣。
[0045] 2.味道調(diào)節(jié)化合物
[0046] 本公開(kāi)的味道調(diào)節(jié)化合物包括選自式(I)表示的化合物。
[0047]
[0048] 其中虛線(xiàn)既可以均為單鍵,或其中一條虛線(xiàn)為雙鍵而另一條為單鍵,并且[0049] 其中X代表C1-C9脂族或支鏈烷基或包含一個(gè)或多個(gè)雙鍵的C1-C9脂族或支鏈烯基。
[0050] 在某些實(shí)施方案中,所述化合物是式(I),其中虛線(xiàn)可以均為單鍵,或一條虛線(xiàn)為雙鍵而另一條為單鍵,且其中X代表包含一個(gè)或多個(gè)非共軛雙鍵的C6-C7烯基。照此,在某些實(shí)施方案中,所述化合物是具有至少一個(gè)雙鍵的C9-C10醛。
[0051] 在其中化合物包含一個(gè)或多個(gè)雙鍵的那些實(shí)施方案中,每個(gè)化合物可以是E-或Z-構(gòu)型,從而產(chǎn)生各種立體異構(gòu)形式。所有這些可能的異構(gòu)體,包括異構(gòu)體混合物,純形式和中間體混合物都包括在本發(fā)明公開(kāi)的主題中。
[0052] 在某些非限制性實(shí)施方案中,式(I)的醛化合物是4-癸烯醛;7-癸烯醛;4,7-癸二烯醛;2,4,7-癸三烯醛;6-壬烯醛,2,6-壬二烯醛,或3,6-壬二烯醛。在某些實(shí)施方案中,式(I)的醛是兩種或更多種4,7-癸二烯醛異構(gòu)體的混合物,所述4,7-癸二烯醛異構(gòu)體選自(4Z,7Z)-異構(gòu)體、(4E,7Z)-異構(gòu)體、(4Z,7E)-異構(gòu)體、(4E,7E)-異構(gòu)體及其混合物。在另一個(gè)實(shí)施方案中,所述醛限于(4Z,7Z)-異構(gòu)體。
[0053] 本公開(kāi)的化合物可以是合成的或天然衍生的。合成形式的化合物包括通過(guò)化學(xué)合成或通過(guò)化學(xué)方法分離得到的那些,無(wú)論是人工的還是天然相同的,例如美國(guó)專(zhuān)利No.4,687,599中所述的那些,該專(zhuān)利全文以引用的方式并入本文。在一個(gè)實(shí)施方案中,式(I)的化合物的合成形式可如實(shí)施例9中所述制備。
[0054] 天然形式的化合物包括通過(guò)物理、酶和/或生物方法例如發(fā)酵由植物或動(dòng)物來(lái)源的材料獲得的那些。在一個(gè)實(shí)施方案中,式(I)的化合物的天然形式可通過(guò)提取植物或動(dòng)物來(lái)源的材料而獲得。例如,通過(guò)提取物種菖蒲(Acorus?calamus)的植物材料可以獲得4,7-癸二烯醛的天然形式。在另一個(gè)實(shí)施方案中,式(I)的化合物的天然形式通過(guò)發(fā)酵方法獲得,包括但不限于實(shí)施例10中描述的方法。
[0055] 3.高強(qiáng)度甜味劑(HIS)和具有不良味道特性的其他成分
[0056] 本公開(kāi)主題的化合物可以與可以為調(diào)節(jié)目標(biāo)的高強(qiáng)度甜味劑(HIS)或具有不良味道特性的其他成分聯(lián)用。
[0057] 本公開(kāi)主題的HIS可以是合成的(本文也稱(chēng)作“人造的”)或天然來(lái)源的。合成HIS的非限制性實(shí)例包括1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物(糖精)或其鈉鹽;L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯(阿斯巴甜);乙酰舒泛鉀(Ace-K或乙酰舒泛K);1,6-二氯-1,6-二脫氧-β-D-呋喃果糖基-4-氯-4-脫氧-α-D-吡喃半乳糖苷紐甜(三氯蔗糖);(3S)-3-[3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙基氨基]-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(愛(ài)德萬(wàn)甜);(3S)-3-(3,3-二甲基丁基氨基)-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(紐甜),L-α-天冬氨酰-N-(2,2,4,4-四甲基-3-硫雜環(huán)丁烷基)-D-丙氨酰胺(阿力甜);N-環(huán)己基氨基磺酸鈉(環(huán)己基氨基磺酸鹽)及其鹽(例如環(huán)己基氨基磺酸鈣,環(huán)己基氨基磺酸鈉,環(huán)己基氨基磺酸鎂,環(huán)己基氨基磺酸鉀)和一些糖醇(例如木糖醇)。
[0058] 天然衍生的HIS可以包括、但不限于二萜糖苷,如來(lái)源于植物甜葉菊屬如甜葉菊的成員(本文也稱(chēng)作“甜葉菊來(lái)源的甜味劑”)或來(lái)源于羅漢果(Siraitia?grosvenorii)(通常也稱(chēng)作羅漢果(Luo?Han?Go)或羅漢果(Monk?fruit))的那些甜味劑。甜葉菊來(lái)源的甜味劑的非限制性實(shí)例包括全葉和粗甜葉菊提取物、改良甜葉菊提取物、一-、二-和多糖基化甜菊醇化合物、未經(jīng)處理的甜葉菊粉末、甜葉菊甙A(Reb?A)、甜葉菊甙B、甜葉菊甙C、甜葉菊甙D、甜葉菊甙D2、甜葉菊甙E和甜葉菊甙F、甜葉菊甙G、甜葉菊甙H、甜葉菊甙I、甜葉菊甙J、甜葉菊甙K、甜葉菊甙L、甜葉菊甙M、甜葉菊甙N、甜葉菊甙O、甜葉菊甙Q、甜葉菊甙R、甜葉菊甙S、甜葉菊甙V、甜葉菊甙W、甜葉菊甙X、甜葉菊甙KA、杜克甙A、懸鉤子甙、甜菊苷和其他改良甜菊糖苷。羅漢果來(lái)源的HIS的非限制性實(shí)例包括改良或未改良提取物(即羅漢果提取物或羅漢果汁)和羅漢果甙(例如羅漢果甙IV、羅漢果甙V、賽門(mén)苷I和11-氧代羅漢果甙V)。
[0059] 天然來(lái)源的HIS的其他非限制性實(shí)例包括甜蛋白(例如莫納甜,仙茅甜蛋白,奇異果甜蛋白,莫內(nèi)甜蛋白,檳榔甜蛋白,潘塔亭(pentadin),甜味蛋白,赫南德辛(hernandulcin),甜茶內(nèi)酯,二羥丙茶,根皮苷,三葉甙,根皮素),新橙皮甙二氫查爾酮,柚皮甙二氫查爾酮,草酸及其鹽,聚波朵苷(polypodoside)A和天然提取物如甘草根提取物,柑橘餾出物提取物和卡特莫夫果(katemfe)提取物。
[0060] 本領(lǐng)域技術(shù)人員將認(rèn)識(shí)到,存在用于食品,飲料,非處方藥(OTC)和處方藥或其他消費(fèi)品的具有不良味道特征如苦味,澀味,金屬味,酸味和/或甘草樣-味道特性或其組合的其他成分,其引起與上述HIS相似的異味并且對(duì)于調(diào)味師呈現(xiàn)類(lèi)似的問(wèn)題。在一個(gè)實(shí)施方案中,本發(fā)明公開(kāi)的化合物可用于為這種非-HIS材料提供味道調(diào)節(jié)益處。這種非-HIS調(diào)節(jié)目標(biāo)材料的非限制性實(shí)例包括可可,咖啡,咖啡堿,可可堿,二酮哌嗪,氨基酸,苦味肽,蛋白質(zhì)(例如,植物蛋白,酪蛋白,大豆,乳清),解蛋白,柚皮甙,磺酸,瓜拉那,綠原酸,防腐劑(例如鉀鹽,鈉鹽),鋅鹽,異黃酮,多酚,薄荷醇,奎寧,某些精油(如薄荷油),美拉德反應(yīng)產(chǎn)物,啤酒,蛇麻子(hops),葎草酮,異葎草酮,葎草靈酮,蛇麻酮,希魯酮,單寧,咖啡酸或其酯,萜類(lèi)化合物,金屬鹽,某些活性藥物成分(例如對(duì)乙酰氨基酚,布洛芬,水楊酸,右美沙芬,愈創(chuàng)甘油醚,乙酰水楊酸,西咪替丁,雷尼替丁,阿莫西林,洛哌丁胺),奎尼丁,奎寧,龍膽根提取物,金雞納樹(shù)皮提取物,多酚(例如兒茶素,表兒茶素,表兒茶素沒(méi)食子酸酯,沒(méi)食子酸,表沒(méi)食子兒茶素,表沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯),ω-3-脂肪酸,醇,維生素(例如B族維生素)和礦物質(zhì)。
[0061] 4.風(fēng)味和風(fēng)味調(diào)節(jié)組合物
[0062] 在某些實(shí)施方案中,本公開(kāi)的式(I)的味道調(diào)節(jié)化合物可以配制成“味道調(diào)節(jié)組合物”,以提供味道調(diào)節(jié),但不是特定的風(fēng)味特征。這種味道調(diào)節(jié)組合物可以加入到其他調(diào)味品或風(fēng)味組合物中。在另外的實(shí)施方案中,本公開(kāi)的式(I)的味道調(diào)節(jié)化合物可以配制成“風(fēng)味組合物”,除了味道調(diào)節(jié)之外,其可以用于提供特定的風(fēng)味特征。在某些實(shí)施方案中,風(fēng)味組合物可進(jìn)一步含有其他風(fēng)味成分和/或甜味組分或甜味劑。
[0063] 在某些實(shí)施方案中,本公開(kāi)主題的味道調(diào)節(jié)組合物可包含另外的味道調(diào)節(jié)化合物,以進(jìn)一步改變風(fēng)味組合物的味道調(diào)節(jié)能力。這種味道調(diào)節(jié)化合物的非限制性實(shí)例包括萜烯(例如倍半萜,二萜,三萜等),類(lèi)黃酮,有機(jī)酸(如酒石酸,乙酸,檸檬酸,蘋(píng)果酸等),無(wú)機(jī)酸,有機(jī)鹽,核苷酸單磷酸酯、二磷酸鹽和三磷酸酯,羥基黃烷酮,羥基苯甲酰胺,羥基脫氧苯偶姻,羥基苯基烷二酮,二乙酰三聚體,γ-氨基丁酸,香草醛,香草提取物,聯(lián)香草醛(divanillins),羥基黃烷,lactisoles,2,4-二羥基苯甲酸,麥芽酚,乙基麥芽酚,甲基環(huán)戊烯醇酮(cyclotene),甲基環(huán)戊烯醇酮水合物,4-羥基-2,5-二甲基呋喃-3(2H)-酮(furanol),葫蘆巴內(nèi)酯(sotolone),楓樹(shù)呋喃酮,mesifurane,天然餾出物和提取物(如蜂蜜,糖蜜,豆,紅糖,糖,姜,生咖啡),脂肪酸,脂肪酸酯,脂肪,油,3-(1-((3,5-二甲基異噁唑-4-基)甲基)-1H-吡唑-4-基)-1-(3-羥基芐基)-咪唑烷-2,4-二酮,內(nèi)酯,1-十六烷醇,薄荷醇,薄荷酮,樟腦,長(zhǎng)葉薄荷醇,異胡薄荷醇,桉樹(shù)腦,2-異丙基-N-2,3-三甲基丁酰胺,N-乙基-2-異丙基-5-甲基環(huán)己烷甲酰胺,3-(對(duì)薄荷烷-3-甲酰氨基)乙酸乙酯,N-(4-甲氧基苯基)-對(duì)薄荷烷甲酰胺,N-乙基-2,2-二異丙基丁酰胺,N-環(huán)丙基-5-甲基-2-異丙基環(huán)己烷甲酰胺,N-(1,1-二甲基-2-羥基乙基)-2,2-二乙基丁酰胺,N-(4-氰基甲基苯基)-對(duì)薄荷烷甲酰胺,N-(2-(吡啶-2-基)乙基)-3-對(duì)薄荷烷甲酰胺,N-(2-羥基乙基)-2-異丙基-2,3-二甲基丁酰胺,環(huán)丙烷甲酸(2-異丙基-5-甲基-環(huán)己基)-酰胺,N-[4-(2-氨基-2-氧代乙基)苯基]-對(duì)薄荷烷甲酰胺,吡咯烷酮甲酸薄荷酯,蓽澄茄醇(cubebol),素(icilin),1-(2-羥基-4-甲基環(huán)己基)乙酮,N-(4-(氰基甲基)苯基)-2-異丙基-5,5-二甲基環(huán)己烷-1-甲酰胺,4-(二甲基氨基)-4-氧代丁酸2-異丙基-5-甲基環(huán)己酯,N-苯并[1,3]二氧雜環(huán)戊烯-5-基-
3-對(duì)薄荷烷甲酰胺,N-苯并噁唑-4-基-3-對(duì)薄荷烷甲酰胺,N-4-([1,2,4]三唑-1-基)-苯基-3-對(duì)薄荷烷甲酰胺,N-4-(吡唑-1-基)-苯基-3-對(duì)薄荷烷甲酰胺,N-(1-異丙基-1,2-二甲基丙基)-1,3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-5-甲酰胺,N-(1-甲基-1-異丙基丁基)苯甲酰胺,葑基-N,N-二甲基琥珀酰胺,單琥珀酸葑基酯,丙二酸乙基葑基酯,單琥珀酸冰片酯,單琥珀酸異冰片酯,3-氧代丁酸薄荷酯,3-氧代戊酸薄荷酯,3-l-薄荷氧基丙-1,2-二醇,3-l-薄荷氧基-2-甲基丙-1,2-二醇,對(duì)薄荷烷-3,8-二醇,2-l-薄荷氧基乙-1-醇,3-l-薄荷氧基丙-1-醇,4-l-薄荷氧基丁-1-醇,3-羥基丁酸薄荷酯,6-異丙基-9-甲基-1,4-二氧雜螺-(4,5)-癸烷-2-甲醇,2-[(2-對(duì)薄荷氧基)乙氧基]乙醇,琥珀酸薄荷酯,戊二酸薄荷酯,琥珀酸二薄荷酯,戊二酸二薄荷酯,乳酸薄荷酯,薄荷酮甘油縮酮,薄荷油,椒樣薄荷油,留蘭香油,桉樹(shù)油,千日菊酰胺,山椒醇,羥基γ-山椒醇,羥基-山椒醇,山椒醇-I,山椒醇II,山椒酰胺,日本辣椒提取物,佳味堿,紫錐菊(echinacea)提取物,北方花椒提取物,尼泊爾香料帖木兒(timur)提取物,4-(1-薄荷氧基甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊環(huán),N-異丁基癸-(2,4)-二烯酰胺,N-環(huán)丙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺,N-乙基-(2E,6Z)-壬二烯酰胺,金紐扣(jambu)油樹(shù)脂,烯丙基-異硫氰酸酯,異硫氰酸4-羥基芐基酯,芥子油,日本辣根提取物,欖香醇,欖香素(elimicin),白檸檬醚,欖香脂油,羅勒烯五氧化物(ocimene?quintoxide),2-異丙烯基-5-甲基-5-乙烯基四氫呋喃,香草基乙基醚,香草基丙基醚,香草醛丙二醇縮醛,乙基香草醛丙二醇縮醛,辣椒素,姜醇,香草基丁基醚,4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-苯基-1,3-二氧戊環(huán),4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3',4'-二羥基-苯基)-1,3-二氧戊環(huán),4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(2'-羥基-3'-甲氧基-苯基)-1,3-二氧戊環(huán),4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(4'-甲氧基苯基)-
1,3-二氧戊環(huán),4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3',4'-亞甲二氧基-苯基)-1,3-二氧戊環(huán),黑胡椒提取物,肉桂醛,胡椒堿,辣椒油,紅辣椒油樹(shù)脂,辣椒油樹(shù)脂,姜油樹(shù)脂,壬基酸香草基酰胺,4-(1-薄荷氧基甲基)-2-(3'-甲氧基-4'-羥基苯基)-1,3-二氧戊環(huán),香草醛-1,2-己二醇縮醛,香草醛-1,2-丁二醇縮醛,香草醛-1-丁氧基甘油縮醛,乙基香草醛,乙基香草醇(3-乙氧基-4-羥基芐醇),高香草酸乙酯,香草基異丙基醚,及其所有的立體異構(gòu)體和混合物。
[0064] 在某些實(shí)施方案中,另外的味道調(diào)節(jié)化合物可以是本領(lǐng)域已知作為甜味劑(例如甜蛋白)的化合物,但是以低于提供甜味效果所必需的閾值水平的水平使用。
[0065] 在某些實(shí)施方案中,本公開(kāi)的式(I)的味道調(diào)節(jié)化合物可用于包含至少一種HIS和/或至少一種非-HIS甜味劑的味道調(diào)節(jié)組合物中。在另外的實(shí)施方案中,風(fēng)味組合物不含HIS和/或非-HIS甜味劑。在其他實(shí)施方案中,可以單獨(dú)添加HIS和/或非-HIS甜味劑。
[0066] 存在于本公開(kāi)主題的風(fēng)味組合物中的一種或多種式(I)的化合物的量可以基于風(fēng)味組合物的其他調(diào)節(jié)劑的量而變化,但典型地存在量為風(fēng)味組合物總重的約0.001份/萬(wàn)億份(ppt)至10%重量,或約1份/萬(wàn)億份至約10%重量,或約0.001%-約5%重量,和在它們間的值。在另外的實(shí)施方案中,式(I)的化合物可以以占風(fēng)味組合物重量約0.00001%-約10%重量,或約0.00001%-約5%重量,或約0.00001%-約1%重量,或約0.00001%-約0.1%重量的量存在。在另外的實(shí)施方案中,式(I)的化合物可以以占風(fēng)味組合物重量約0.00001%-約10%重量,或約0.0001%-約10%重量,或約0.001%-約10%重量,或約0.01%-約510%重量,或約0.1%-約10%重量,或約1.0%-約10%重量,或約5%-約10%重量的量存在。在某些實(shí)施方案中,式(I)的化合物可以以占風(fēng)味組合物重量約0.00001%-約10%重量,或約0.1%-約5%重量,或約0.5%-約2%重量,或約0.5%-約1%重量的量存在。
[0067] 在本公開(kāi)主題的一個(gè)實(shí)施方案中,所述味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物包含一種或多種式(I)的化合物和一種或多種非-HIS材料。這類(lèi)非-HIS調(diào)節(jié)目標(biāo)材料的非限制性實(shí)例包括可可,咖啡,咖啡堿,可可堿,二酮哌嗪,氨基酸,苦味肽,蛋白質(zhì)(例如,植物蛋白,酪蛋白,大豆,乳清),水解蛋白,柚皮甙,?;撬?,瓜拉那,綠原酸,防腐劑(例如鉀鹽,鈉鹽),鋅鹽,異黃酮,多酚,薄荷醇,奎寧,某些精油(如薄荷油),美拉德反應(yīng)產(chǎn)物,啤酒,蛇麻子(hops),葎草酮,異葎草酮,葎草靈酮,蛇麻酮,希魯酮,單寧,咖啡酸或其酯,萜類(lèi)化合物,金屬鹽,某些活性藥物成分(例如對(duì)乙酰氨基酚,布洛芬,水楊酸,右美沙芬,愈創(chuàng)甘油醚,乙酰水楊酸,西咪替丁,雷尼替丁,阿莫西林,洛哌丁胺),奎尼丁,奎寧,龍膽根提取物,金雞納樹(shù)皮提取物,多酚(例如兒茶素,表兒茶素,表兒茶素沒(méi)食子酸酯,沒(méi)食子酸,表沒(méi)食子兒茶素,表沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯),ω-3-脂肪酸,醇,維生素(例如B族維生素)和礦物質(zhì)。
[0068] 在其他實(shí)施方案中,本公開(kāi)的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物可以摻入含有一種或多種風(fēng)味成分或風(fēng)味組合物的更復(fù)雜的調(diào)味品中,以增強(qiáng)或補(bǔ)充這些調(diào)味品的總體味道特征。這種風(fēng)味成分或風(fēng)味組合物包括例如天然或合成香精,即水果香精(例如檸檬,酸橙,橙子,葡萄柚;櫻桃,草莓,覆盆子,酸果蔓;蘋(píng)果,葡萄,菠蘿,香蕉,番茄);天然或合成植物香精(如茶香精,咖啡香精,榛子,杏仁,山核桃或其他堅(jiān)果香精,香草香精)和其他復(fù)雜的風(fēng)味特性(例如可樂(lè)風(fēng)味或想象的風(fēng)味,如“生日蛋糕”或“冰淇淋圣代”)。
[0069] 本公開(kāi)主題的味道調(diào)節(jié)或風(fēng)味組合物可進(jìn)一步包含一種或多種支持材料。作為非限制性實(shí)例,支持材料可包括稀釋劑,例如乙醇,純凈水,甘油:溶劑;載體,例如一縮二丙二醇,三醋精;防腐劑,例如亞硫酸鹽,亞硝酸鈉,丙酸,山梨酸,苯甲酸,乙二胺四乙酸二鈉(EDTA);調(diào)味劑,例如醇類(lèi),酯類(lèi),醛類(lèi),酮類(lèi),內(nèi)酯類(lèi),酚類(lèi);風(fēng)味增強(qiáng)劑,例如谷氨酸一鈉(MSG),谷氨酸一鉀,雙谷氨酸鈣(CDG),鳥(niǎo)苷一磷酸鳥(niǎo)苷酸二鈉,鳥(niǎo)苷酸鈉,肌苷酸及其鹽,L-亮氨酸;抗氧化劑,例如抗壞血酸,抗壞血酸鈉,抗壞血酸鈣,抗壞血酸的脂肪酸酯,生育酚,α-生育酚,γ-生育酚,δ-生育酚,棓酸丙酯,棓酸辛酯,異抗壞血酸,異抗壞血酸鈉,沒(méi)食子酸十二酯,叔丁基氫醌(TBHQ),丁羥茴醚(BHA),丁羥甲苯(BHT),檸檬酸,4-己基間苯二酚;保色劑;染料或色淀;螯合劑,乳化劑,例如卵磷脂,酸單甘油酯,乙酰單酸甘油酯,乳酰化單酸甘油酯,糖酯,山梨坦酯,聚甘油酯,硬脂酰二乙酸鈣;穩(wěn)定劑;酸、堿和/或消結(jié)劑,例如酸鈣,碳酸鎂,矽酸鈉??砂踩糜谙M(fèi)品的其他已知風(fēng)味成分可為本領(lǐng)域技術(shù)人員所知,例如參考教科書(shū)S.Arctander,Perfume?and?Flavor?Chemicals,1969,Montclair,New?Jersey,USA中列出的那些成分,該文獻(xiàn)作為用于整體并入本文。
[0070] 本公開(kāi)的味道調(diào)節(jié)和/或風(fēng)味組合物可以是單一成分或調(diào)味成分的簡(jiǎn)單混合物形式或包囊形式,例如包埋在固體基質(zhì)中的組合物形式,所述固體基質(zhì)可包括成壁和增塑材料,例如單糖,二糖或三糖,天然或改性淀粉,水膠體,纖維素衍生物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,蛋白質(zhì)或果膠。特別有用的基質(zhì)材料的實(shí)例包括,例如,蔗糖,葡萄糖,乳糖,左旋糖,果糖,麥芽糖,核糖,右旋糖,異麥芽酮糖醇,山梨醇,甘露糖醇,木糖醇,拉克替醇,麥芽糖醇,戊糖醇(pentatol),阿拉伯糖,戊糖,木糖,半乳糖,麥芽糖糊精,糊精,化學(xué)改性淀粉,氫化淀粉水解物,琥珀酰化或水解淀粉,瓊脂,角叉菜膠,阿拉伯樹(shù)膠,阿拉伯膠,黃蓍膠,藻酸鹽,甲基纖維素羧甲基纖維素,羥基乙基纖維素,羥丙基甲基纖維素,衍生物,明膠,瓊脂,藻酸鹽及其混合物。包封是本領(lǐng)域技術(shù)人員眾所周知的,并且可以例如使用諸如噴霧干燥,附聚或擠出,或包衣包封的技術(shù)進(jìn)行,包括凝聚和復(fù)合凝聚技術(shù)。在一些實(shí)施方案中,味道調(diào)節(jié)和/或風(fēng)味組合物可以是上述形式的一種或多種。
[0071] 5.在消費(fèi)品中的用途
[0072] 如上所述的本公開(kāi)主題的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物可以有利地用于預(yù)期食用、吸收否則就是消耗的各種消費(fèi)品中。
[0073] 在某些實(shí)施方案中,本公開(kāi)主題還提供了消費(fèi)品,其包含:(i)含有至少一種式(I)的化合物的味道調(diào)節(jié)或風(fēng)味組合物;和(ii)消費(fèi)品基料。
[0074] 在某些實(shí)施方案中,所述風(fēng)味組合物包含至少一種HIS和/或其他非-HIS甜味劑。在其他實(shí)施方案中,所述風(fēng)味組合物不含HIS和/或非-HIS甜味劑。在這類(lèi)實(shí)施方案中,所述HIS或非-HIS甜味劑可以單獨(dú)地加入到消費(fèi)品中。
[0075] 本公開(kāi)主題還提供了調(diào)節(jié)消費(fèi)品的味道特征的方法,這類(lèi)方法包括:(i)混合至少一種式(I)的化合物,形成味道調(diào)節(jié)或風(fēng)味組合物;和(ii)將味道調(diào)節(jié)或風(fēng)味組合物與消費(fèi)品基料混合。
[0076] 本文所述的式(I)的化合物可用于其味道調(diào)節(jié)特性以有益于消費(fèi)品制品,其可任選地包括具有不良味道特征的HIS或其他成分(即具有HIS的消費(fèi)品基料或具有不良味道特征的其他成分和任選地另外的制品成分,即支持材料,香料,熱量甜味劑),簡(jiǎn)單地通過(guò)使用常規(guī)技術(shù)和方法將一種或多種式(I)的化合物加入到消費(fèi)品制品中來(lái)進(jìn)行。因此,在一個(gè)替代實(shí)施方案中,本公開(kāi)主題還提供改進(jìn)、增強(qiáng)或改變包含HI?S或其他具有不良味道特征的成分的消費(fèi)品制品的味道特性的方法,其中將至少一種式(I)的化合物以能有效調(diào)節(jié)消費(fèi)品異味的量添加到消費(fèi)品制品中。
[0077] 在一些實(shí)施方案中,式(I)的化合物在消費(fèi)品中的存在量小于約0.1份/百萬(wàn)份(ppm),任選地小于或等于約0.01ppm,任選地小于或等于約0.001ppm,按重量計(jì)算。在一些實(shí)施方案中,式(I)的化合物在消費(fèi)品中的存在量小于約0.1份/十億份(ppb)。在其他實(shí)施方案中,式(I)的化合物在消費(fèi)品中的存在量小于或等于約0.10份/萬(wàn)億份(ppt)重量。在具體的實(shí)施方案中,在食品和飲料消費(fèi)品中,式(I)的化合物的存在量為約0.0001ppt至約1%重量。
[0078] 在其他實(shí)施方案中,式(I)的化合物以低于其氣味檢測(cè)閾值的量存在于消費(fèi)品中。在某些實(shí)施方案中,式(I)的化合物在消費(fèi)品中的存在量小于品嘗師檢測(cè)到化合物特有的風(fēng)味特征的量。
[0079] 消費(fèi)品中HIS和/或非-HIS甜味劑的量變化很大,并且取決于消費(fèi)品的類(lèi)型和消費(fèi)品的期望的甜味印象。在某些實(shí)施方案中,除了HIS之外,消費(fèi)品還可包含一種或多種天然或合成甜味劑(例如全熱量甜味劑和/或低熱量糖替代品)。這種天然甜味劑的非限制性實(shí)例包括單糖(例如果糖,葡萄糖,甘露糖,鼠李糖,木糖,D-塔格糖,塔格糖,半乳糖,阿洛酮糖),二糖(例如蔗糖,乳糖,麥芽糖),海藻糖,半乳糖,核酮糖,蘇糖,阿拉伯糖,來(lái)蘇糖,阿洛糖,阿卓糖,轉(zhuǎn)化糖,半乳低聚糖,丙醛糖,果糖寡聚體,四糖,甘露聚糖-寡糖,麥芽低聚糖,糊精,子糖,糖醇(如赤蘚醇,甘油,拉克替醇,麥芽糖醇,甘露糖醇,山梨醇,木糖醇,半乳糖醇)玉米糖漿,糙米糖漿,椰子晶體,椰子糖,椰子糖漿,椰棗糖,果聚糖,生蜂蜜,楓樹(shù)汁,槭糖漿,槭糖,核桃汁,樺樹(shù)汁,梧桐汁,木汁,糖蜜,糖蜜糖,蔗糖,棕櫚糖,原糖,大米糖漿,高粱,高粱糖漿,木薯糖漿,麥芽糖漿,大麥麥芽糖漿,大麥麥芽粉,甜菜糖,焦糖,角豆糖漿,龍舌蘭屬胰島素,龍舌蘭屬花蜜,龍舌蘭屬糖漿或其混合物。
[0080] 因此,消費(fèi)品中本公開(kāi)主題的一種或多種化合物和/或味道調(diào)節(jié)組合物和/或風(fēng)味組合物的量將相應(yīng)地根據(jù)消費(fèi)品中HIS甜味劑的量以及消費(fèi)品的其他組分成分(包括任何額外的甜味劑)的類(lèi)型和用量而變化。這些和其他因素將影響包含HIS的消費(fèi)品中本發(fā)明公開(kāi)化合物用量的確定,所述化合物的用量能有效調(diào)節(jié)HIS的令人不快的味道特征?;谶@些因素和本公開(kāi)的教導(dǎo),配制調(diào)味品和/或消費(fèi)品的領(lǐng)域的技術(shù)人員可以確定本公開(kāi)主題的一種或多種化合物和/或一種或多種味道調(diào)節(jié)組合物和/或一種或多種風(fēng)味組合物的適當(dāng)和有效量,用于調(diào)節(jié)消費(fèi)品中HIS的異味。
[0081] 在本公開(kāi)主題的一個(gè)實(shí)施方案中,包含具有一種或多種式(I)的化合物的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物的消費(fèi)品還可以包含一種或多種高強(qiáng)度甜味劑,其選自:1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物(糖精)或其鈉鹽;L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯(阿斯巴甜);乙酰舒泛鉀(Ace-K或乙酰舒泛K);1,6-二氯-1,6-二脫氧-β-D-呋喃果糖基-4-氯-4-脫氧-α-D-吡喃半乳糖苷紐甜(三氯蔗糖);(3S)-3-[3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙基氨基]-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(愛(ài)德萬(wàn)甜);(3S)-3-(3,3-二甲基丁基氨基)-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(紐甜),L-α-天冬氨酰-N-(2,2,4,4-四甲基-3-硫雜環(huán)丁烷基)-D-丙氨酰胺(阿力甜);N-環(huán)己基氨基磺酸鈉(環(huán)己基氨基磺酸鹽)及其鹽(例如環(huán)己基氨基磺酸鈣,環(huán)己基氨基磺酸鈉,環(huán)己基氨基磺酸鎂,環(huán)己基氨基磺酸鉀)和一些糖醇(例如木糖醇)及其組合。
[0082] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,包含具有一種或多種式(I)的化合物的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物的消費(fèi)品還可以包含一種或多種二萜糖苷化合物,例如甜葉菊來(lái)源的甜味劑,其選自全葉和粗甜葉菊提取物、改良甜葉菊提取物、一-、二-和多糖基化甜菊醇化合物、未經(jīng)處理的甜葉菊粉末、甜葉菊甙A(Reb?A)、甜葉菊甙B、甜葉菊甙C、甜葉菊甙D、甜葉菊甙D2、甜葉菊甙E和甜葉菊甙F、甜葉菊甙G、甜葉菊甙H、甜葉菊甙I、甜葉菊甙J、甜葉菊甙K、甜葉菊甙L、甜葉菊甙M、甜葉菊甙N、甜葉菊甙O、甜葉菊甙Q、甜葉菊甙R、甜葉菊甙S、甜葉菊甙V、甜葉菊甙W、甜葉菊甙X、甜葉菊甙KA、杜克甙A、懸鉤子甙、甜菊苷和其他改良甜菊糖苷;或來(lái)源于羅漢果的高強(qiáng)度甜味劑,例如選自改良或未改良提取物(即羅漢果提取物或羅漢果汁)和羅漢果甙(例如羅漢果甙IV、羅漢果甙V、賽門(mén)苷I和11-氧代羅漢果甙V)的那些。
[0083] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,所述消費(fèi)品包含具有至少一種本公開(kāi)的式(I)化合物的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物且還包含羅漢果提取物,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和羅漢果提取物。
[0084] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,所述消費(fèi)品包含具有至少一種本公開(kāi)的式(I)化合物的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物且還包含L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯,并且任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯。
[0085] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,所述消費(fèi)品包含具有至少一種本公開(kāi)的式(I)化合物的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物且還包含1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物(糖精)或其鈉鹽,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物(糖精)或其鈉鹽。
[0086] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,所述消費(fèi)品包含具有至少一種本公開(kāi)的式(I)化合物的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物且還包含乙酰舒泛鉀,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和乙酰舒泛鉀。
[0087] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,所述消費(fèi)品包含具有至少一種本公開(kāi)的式(I)化合物的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物且還包含1,6-二氯-1,6-二脫氧-β-D-呋喃果糖基-4-氯-4-脫氧-α-D-吡喃半乳糖苷紐甜,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和1,6-二氯-1,6-二脫氧-β-D-呋喃果糖基-4-氯-4-脫氧-α-D-吡喃半乳糖苷紐甜。
[0088] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,所述消費(fèi)品包含具有至少一種本公開(kāi)的式(I)化合物的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物且還包含(3S)-3-[3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙基氨基]-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和(3S)-3-[3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙基氨基]-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸。
[0089] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,所述消費(fèi)品包含具有至少一種本公開(kāi)的式(I)化合物的味道調(diào)節(jié)組合物或風(fēng)味組合物且還包含(3S)-3-(3,3-二甲基丁基氨基)-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸(紐甜),任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和(3S)-3-(3,3-二甲基丁基氨基)-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-
2-基]氨基]-4-氧代丁酸。
[0090] 在某些另外的實(shí)施方案中,所述消費(fèi)品包含至少一種具有不良味道特征的非-HIS成分。在另一個(gè)實(shí)施方案中,具有不良味道特征的非-HIS成分可以單獨(dú)地加入到消費(fèi)品中。這類(lèi)具有不良味道特征的非-HIS成分包括、但不限于可可,咖啡,咖啡堿,可可堿,二酮哌嗪,氨基酸,苦味肽,蛋白質(zhì)(例如,植物蛋白,酪蛋白,大豆蛋白),水解蛋白,柚皮甙,?;撬幔侠?,綠原酸,防腐劑(例如鉀鹽,鈉鹽),鋅鹽,異黃酮,多酚,薄荷醇,奎寧,某些精油(如薄荷油),美拉德反應(yīng)產(chǎn)物,啤酒,蛇麻子(hops),葎草酮,異葎草酮,葎草靈酮,蛇麻酮,希魯酮,單寧,咖啡酸或其酯,萜類(lèi)化合物,金屬鹽,某些活性藥物成分(例如對(duì)乙酰氨基酚,布洛芬,水楊酸,右美沙芬,愈創(chuàng)甘油醚,乙酰水楊酸,西咪替丁,雷尼替丁,阿莫西林,洛哌丁胺),奎尼丁,奎寧,龍膽根提取物,金雞納樹(shù)皮提取物,多酚(例如兒茶素,表兒茶素,表兒茶素沒(méi)食子酸酯,沒(méi)食子酸,表沒(méi)食子兒茶素,表沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯),ω-3-脂肪酸,醇,維生素(例如B族維生素)和礦物質(zhì)。
[0091] 在消費(fèi)品中的本公開(kāi)主題的一種或多種化合物和/或味道調(diào)節(jié)組合物和/或風(fēng)味組合物的量將相應(yīng)地根據(jù)消費(fèi)品中具有不良味道特征的成分的量以及消費(fèi)品的其他組分成分的量和類(lèi)型而變化。這些和其他因素將影響消費(fèi)品中本公開(kāi)的化合物的量的確定,所述消費(fèi)品包含具有不良味道特征的成分,所述量的確定能有效調(diào)節(jié)消費(fèi)品的味道特征。基于這些因素和本公開(kāi)的教導(dǎo),配制調(diào)味品和/或消費(fèi)品的領(lǐng)域的技術(shù)人員可以確定本公開(kāi)主題的一種或多種化合物和/或一種或多種味道調(diào)節(jié)組合物和/或一種或多種風(fēng)味組合物的適當(dāng)和有效量,以用于調(diào)節(jié)消費(fèi)品的味道特性。
[0092] 本公開(kāi)主題的示例性消費(fèi)品包括食品,例如烘焙食品,醬油,湯,快餐食品,糖果產(chǎn)品,乳制品,嬰兒食品,調(diào)味品和蜜餞;飲料;口腔護(hù)理產(chǎn)品;藥品;寵物食品;和動(dòng)物飼料。該產(chǎn)品列表是以舉例說(shuō)明的方式給出的,并且不應(yīng)視為以任何方式限制。
[0093] 飲料的非限制性實(shí)例,例如即飲飲料,飲料濃縮物,包括碳酸和非碳酸軟飲料,冷凍即飲飲料,咖啡飲料,茶飲料,乳品飲料,粉狀軟飲料,加香水,強(qiáng)化水,運(yùn)動(dòng)飲料,果汁和果汁加香飲料,葡萄酒冷卻劑,含酒精和不含酒精的即飲雞尾酒和加香酒精飲料。這些飲料可任選地含有天然或合成的香料。本組合物和方法可用于的特定類(lèi)別的飲料是膳食軟飲料(或蘇打水),例如可樂(lè),柑橘和水果味飲料等。在一些實(shí)施方案中,消費(fèi)品是消費(fèi)者用于加香水或另一種飲料的濃縮調(diào)味產(chǎn)品,例如調(diào)味包,調(diào)味片或增味劑滴劑。
[0094] 在某些實(shí)施方案中,本公開(kāi)主題的消費(fèi)品是烘焙食品。如本文所用的“烘焙食品”包括方便食品,即食產(chǎn)品,面粉和混合物,其需要在食用前進(jìn)行制備。烘焙食品的非限制性實(shí)例包括蛋糕,薄脆餅干,小甜點(diǎn),布朗尼蛋糕,松餅,面包卷,圈餅,甜甜圈,派,餡餅,面粉糕餅,新月形面包,餅干,面包,面包產(chǎn)品和小面包。
[0095] 糖食產(chǎn)品的非限制性實(shí)例包括口香糖,硬糖,耐嚼糖果,焦糖,軟糖和巧克力。乳制品的非限制性實(shí)例包括冰淇淋,布丁和酸奶。調(diào)味品和蜜餞的非限制性實(shí)例包括糖漿,腌泡汁,蘸料,調(diào)味料,番茄醬,沙拉醬和水果蜜餞和制品。谷物和棒的非限制性實(shí)例包括早餐谷物,早餐棒,蛋白棒,燕麥棒,谷物涂覆衣料和燕麥片。
[0096] 在某些實(shí)施方案中,本公開(kāi)主題的組合物可以用于藥物產(chǎn)品,例如咳嗽糖漿或其他液體藥物制劑,可咀嚼片劑或吸入霧劑形式的藥物劑型,“糖果”,可咀嚼的口香糖或硬錠劑。口腔護(hù)理產(chǎn)品的非限制性實(shí)例包括藥物,例如咽喉錠劑,維生素,咀嚼片,噴霧器,藥用滴劑,牙膏,牙膠,口腔洗劑,口腔清洗劑,漱口藥,口腔膜條和口氣薄荷糖。藥物的非限制性實(shí)例包括減充血?jiǎng)?,止咳混合物,咽喉用錠劑,消化不良用制劑,口服鎮(zhèn)痛藥,片劑,膠囊,滴劑等。在一些實(shí)施方案中,本公開(kāi)主題的組合物可直接或間接加入藥物劑型中。例如片劑,膠囊,滴劑或錠劑,其還含有治療活性劑??梢蕴砑颖竟_(kāi)主題的組合物以改進(jìn)國(guó)際公開(kāi)申請(qǐng)No.WO2007/089652中公開(kāi)的制劑的味道特性,該申請(qǐng)通過(guò)引用整體并入本文。
[0097] 在另一個(gè)實(shí)施方案中,將本公開(kāi)主題的組合物直接或間接加入含有治療活性劑(例如,諸如右美沙芬或其他鎮(zhèn)咳藥的藥劑)的藥物劑型(例如片劑,膠囊,滴劑,錠劑或糖漿)中。例如,本公開(kāi)主題的一個(gè)實(shí)施方案提供含有本公開(kāi)主題的組合物的止咳滴劑或錠劑。
[0098] 在某些實(shí)施方案中,本公開(kāi)主題的組合物可以與治療活性劑組合,所述治療活性劑包括例如鎮(zhèn)痛藥,例如布洛芬和對(duì)乙酰氨基酚;輕瀉劑,例如酚酞二辛基磺基琥珀酸鈉;減食欲劑,例如安非他明和苯丙醇胺;抗酸劑,例如碳酸鈣;抗哮喘藥例如茶堿;止瀉藥,如鹽酸地芬諾酯;抗氣脹藥,如二甲硅油(simethecon);抗偏頭痛藥,如麥角胺酒石酸鹽;抗精神病藥,如氟哌啶醇;鎮(zhèn)痙藥或鎮(zhèn)靜劑,如苯巴比妥(含或不含阿托品);抗過(guò)敏藥,如甲基多巴和哌醋甲酯;安神藥,如苯二氮卓類(lèi),羥嗪甲丙氨酯類(lèi)和吩噻嗪類(lèi);抗組胺藥,如馬來(lái)酸氯苯那敏,馬來(lái)酸吡拉明,琥珀酸多西拉敏,馬來(lái)酸溴苯那敏,枸櫞酸芐苯醇胺,鹽酸氯環(huán)利嗪和馬來(lái)酸吡拉明;減充血?jiǎng)?,如苯丙醇胺鹽酸鹽,鹽酸去氧腎上腺素,苯丙醇胺酒石酸氫鹽和偽麻黃堿的硫酸鹽或鹽酸鹽;β阻滯劑,如普洛爾;抗酗酒劑,如雙硫侖;咳嗽抑制劑,如苯佐卡因和右美沙芬;氟化物補(bǔ)充劑,如氟化鈉等;局部抗生素,如四環(huán)素和克林霉索;皮質(zhì)類(lèi)固醇供應(yīng)者,如潑尼松/潑尼松龍;抗甲狀腺腫藥,如秋水仙堿和別嘌呤醇;抗癲癇藥,如苯妥英鈉;抗脫水劑,如電解質(zhì)補(bǔ)充劑;防腐材料,例如,十六烷基吡啶鎓氯化物;抗菌劑,例如脲等。
[0099] 在某些實(shí)施方案中,所公開(kāi)主題的組合物包含在含有尼古丁的藥物劑型(例如口香糖或錠劑)中,以調(diào)節(jié)尼古丁的苦味和刺激性味道。在許多設(shè)計(jì)用于戒煙的商業(yè)產(chǎn)品中,尼古丁以尼古丁polacrilex的形式存在。尼古丁polacrilex是與離子交換樹(shù)脂如弱酸結(jié)合的尼古丁,具有聚甲基丙烯酸/二乙烯基苯聚合物基質(zhì)并具有氫離子形式的polacrilex樹(shù)脂。離子交換樹(shù)脂的商業(yè)實(shí)例包括AmberliteTM?IRP64(可從Rohm?and?Haas,現(xiàn)在Dow?Chemical?Co.,Midland,MI獲得)和PuroliteTM?C115HMR(可從The?Purolite?Co.,Bala?Cynwyd,PA獲得)。示例性商業(yè)產(chǎn)品, 可從GlaxoSmithKline(Middlesex?UK)商購(gòu)獲得,作為含有2mg或4mg尼古丁的可溶性錠劑。
[0100] 含有煙堿的口香糖和錠劑也可以商品名 (例如 White?IceTM?Mint), 和非品牌的通用版本商購(gòu)獲得。這些制品典型地每單位份含有
2mg或4mg煙堿。本公開(kāi)主題的組合物可用于改進(jìn)美國(guó)公開(kāi)申請(qǐng)No.2007/0014887或EP公開(kāi)申請(qǐng)EP1107730中公開(kāi)的制品的性質(zhì),其各自通過(guò)引用整體并入本文。
[0101] 在某些實(shí)施方案中,消費(fèi)品是濃縮甜味劑。適合的濃縮物組合物的非限制性實(shí)例包括粉末或片劑形式的糖漿和餐桌甜味劑。在一個(gè)示例性實(shí)施方案中,消費(fèi)品以多個(gè)單份包裝或包裝的形式提供,其中甜味劑可以?xún)?chǔ)存,分配和使用。任選地,濃縮甜味劑組合物可包括一種或多種天然調(diào)味品。
[0102] 在某些其他實(shí)施方案中,消費(fèi)品是動(dòng)物飼料或家庭寵物食品,包括動(dòng)物健康和營(yíng)養(yǎng)產(chǎn)品。這種動(dòng)物飼料和寵物食品的非限制性實(shí)例包括配合飼料,液體飼料,飼料(例如預(yù)混合物,飼料口糧,蛋白質(zhì)或礦物質(zhì)補(bǔ)充劑),濕或干犬糧,飼狗的硬餅干或零食和濕或干貓科動(dòng)物食品。
[0103] 所本公開(kāi)主題還提供了調(diào)節(jié)高強(qiáng)度甜味劑的味道特征的方法,所述方法包括向甜味劑中加入至少一種本公開(kāi)主題的化合物,其量足以提供比通過(guò)使用蔗糖提供的味道特征更接近的味道特征。
[0104] 在本公開(kāi)主題的一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)品包含至少一種本發(fā)明公開(kāi)的化合物和阿斯巴甜。這種消費(fèi)品的非限制性實(shí)例包括餐飲蘇打水和其他軟飲料,果汁,葡萄酒冷卻劑,可可混合物,茶,速溶咖啡,牛奶飲料,搖勻混合物,酸奶,餐桌甜味劑,速溶早餐,早餐谷物,冷凍甜點(diǎn),明膠甜點(diǎn),布丁,打頂混合物,口香糖,薄荷糖,輕瀉藥和咀嚼維生素補(bǔ)充劑。
[0105] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)品包含至少一種本公開(kāi)的化合物和一種或多種甜葉菊衍生的甜味劑。在本公開(kāi)主題的又一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)品包含(4Z,7Z)-癸二烯和甜葉菊甙A。該實(shí)施方案特別適合的消費(fèi)品的非限制性實(shí)例包括飲料產(chǎn)品(餐飲蘇打水和其他軟飲料,加香水),酸奶,谷物,口香糖,軟糖和硬糖,餐桌甜味劑和藥品。在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)品包含至少一種本公開(kāi)的化合物和羅漢果的提取物。
[0106] 在本公開(kāi)主題的又一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)品包含至少一種本公開(kāi)的化合物和L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯。適合的消費(fèi)品的非限制性實(shí)例包括餐飲蘇打水和其他軟飲料,果汁,葡萄酒冷卻劑,可可混合物,茶,速溶咖啡,牛奶飲料,搖勻混合物,酸奶,餐桌甜味劑,速溶早餐,早餐谷物,冷凍甜點(diǎn),明膠甜點(diǎn),布丁,打頂混合物,口香糖,薄荷糖,輕瀉藥和咀嚼維生素補(bǔ)充劑。
[0107] 在本公開(kāi)主題的又一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)品包含至少一種本發(fā)明公開(kāi)的化合物和1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物(糖精)或其鈉鹽,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和
1,2-苯并噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物(糖精)或其鈉鹽。適合的消費(fèi)品的非限制性實(shí)例包括飲料,餐桌甜味劑,
[0108] 在本公開(kāi)主題的又一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)品包含至少一種本公開(kāi)的化合物和乙酰舒泛鉀,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和乙酰舒泛鉀。適合的消費(fèi)品的非限制性實(shí)例包括烘焙食品,冷凍甜點(diǎn),糖果和飲料。
[0109] 在公開(kāi)主題的又一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)品包含至少一種本公開(kāi)的化合物和1,6-二氯-1,6-二脫氧-β-D-呋喃果糖基-4-氯-4-脫氧-α-D-吡喃半乳糖苷紐甜,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和1,6-二氯-1,6-二脫氧-β-D-呋喃果糖基-4-氯-4-脫氧-α-D-吡喃半乳糖苷紐甜。適合的消費(fèi)品的非限制性實(shí)例包括烘焙食品,飲料,口香糖,明膠和冷凍乳制甜點(diǎn)。
[0110] 在公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)產(chǎn)品包含至少一種本公開(kāi)的化合物和(3S)-3-[3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙基氨基]-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和(3S)-3-[3-(3-羥基-4-甲氧基苯基)丙基氨基]-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸。特別適合的消費(fèi)品的非限制性實(shí)例包括烘焙食品。
[0111] 在本公開(kāi)主題的另一個(gè)實(shí)施方案中,消費(fèi)產(chǎn)品包含至少一種本公開(kāi)的化合物和(3S)-3-(3,3-二甲基丁氨基)-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸,任選地包含(4Z,7Z)-癸二烯醛和(3S)-3-(3,3-二甲基丁氨基)-4-[[(2S)-1-甲氧基-1-氧代-3-苯基丙-2-基]氨基]-4-氧代丁酸。特別適合的消費(fèi)品的非限制性實(shí)例包括烘焙食品。
[0112] 在另一方面,本公開(kāi)主題提供了一種調(diào)節(jié)消費(fèi)品味道特征的方法,所述消費(fèi)品包含一種或多種苦味,澀味,金屬味或其他不良味道特征,所述方法通過(guò)向消費(fèi)品的基料中添加有效量的至少一種式(I)的化合物和/或包含至少一種式(I)的化合物的風(fēng)味組合物來(lái)進(jìn)行。如本文所用,術(shù)語(yǔ)“有效量”是指在消費(fèi)品中所述式(I)的化合物和/或包含至少一種式(I)的化合物的味道調(diào)節(jié)組合物和/或包含至少一種式(I)的化合物的風(fēng)味組合物能夠賦予所述產(chǎn)品較少的令人不愉快的味道特征的用量。有效量將根據(jù)存在的其他成分,它們的相對(duì)量和期望的效果的不同而廣泛變化。實(shí)施例
[0113] 本公開(kāi)主題通過(guò)參照下列實(shí)施例得到更好理解,提供這些實(shí)施例作為對(duì)本公開(kāi)主題的示例,而絕非限制。
[0114] 實(shí)施例1:風(fēng)味組合物(甜葉菊甙A)的味道改進(jìn)
[0115] 根據(jù)下表制備用于味道比較的兩種風(fēng)味組合物:
[0116] 表1.
[0117]
[0118] 顯示的百分比按重量計(jì)。三名訓(xùn)練有素的專(zhuān)家小組成員評(píng)估了兩種增甜的風(fēng)味組合物。所有三種風(fēng)味組合物A都比對(duì)照更清潔,具有明顯更好的余味。
[0119] 實(shí)施例2:風(fēng)味組合物(L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯)的味道改進(jìn)
[0120] 根據(jù)下表制備兩種用于味道比較的風(fēng)味組合物:
[0121] 表2.
[0122]? 對(duì)照 A
水 99.98% 99.97%
L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 0.02% 0.02%
10ppb的(4Z,7Z)-癸二烯醛在乙醇中的溶液 - 0.01%
[0123] 顯示的百分比按重量計(jì)。三名訓(xùn)練有素的專(zhuān)家小組成員評(píng)估了兩種增甜的風(fēng)味組合物。所有三種風(fēng)味組合物A都具有比對(duì)照明顯更好的余味。
[0124] 實(shí)施例3:風(fēng)味組合物(羅漢果提取物)的味道改進(jìn)
[0125] 根據(jù)下表制備兩種用于味道比較的風(fēng)味組合物:
[0126] 表3.
[0127]? 對(duì)照 A
水 98.5% 98.4%
羅漢果(“羅漢果”)汁 1.5% 1.5%
10ppb的(4Z,7Z)-癸二烯醛在乙醇中的溶液 - 0.10%
[0128] 顯示的百分比按重量計(jì)。三名訓(xùn)練有素的專(zhuān)家小組成員評(píng)估了兩種增甜的風(fēng)味組合物。所有三種顯示的風(fēng)味組合物A都具有比對(duì)照明顯更好的余味。
[0129] 實(shí)施例4:口香糖味道改進(jìn)
[0130] 制備三種口香糖樣品用于味道比較:(1)沒(méi)有任何味道調(diào)節(jié)成分的對(duì)照樣品;(2)樣品A,其包含用于調(diào)節(jié)不良HIS味道特征的商品化味道調(diào)節(jié)組合物;和(3)樣品B,其中用0.1%的(4Z,7Z)-癸二烯醛代替樣品A的商品化味道調(diào)節(jié)組合物中的0.1%溶劑,得到“包括味道調(diào)節(jié)化合物的調(diào)節(jié)調(diào)味品”,全部如表4所示?!翱谙闾腔|(zhì)成分”是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員已知的成分并且用于提供典型的口香糖性質(zhì)并且包括彈性體(例如聚異丁烯,聚丁烯,異丁烯-異戊二烯共聚物,苯乙烯-丁二烯共聚物,聚乙酸乙烯酯,天然橡膠,節(jié)路頓膠,lechi?caspi,perillo);彈性體增塑劑(例如部分氫化松香的甘油酯,浮油松香的甘油酯,松香的甲基和部分氫化甲酯);蠟(例如聚乙烯,蜜蜂蠟,巴西棕櫚蠟,石蠟);脂肪,油,乳化劑,填料(例如碳酸鈣,碳酸鎂,氫氧化鋁,硅酸鎂和硅酸鋁,粘土,氧化鋁,纖維素聚合物);組織形成劑(例如氫化和部分氫化的植物油,甘油單硬脂酸酯,可可脂,棕櫚酸,油酸,亞麻酸)。
[0131] 表4.
[0132]
[0133] 顯示的百分比按重量計(jì)。在單獨(dú)的品嘗期間,共有20名經(jīng)過(guò)培訓(xùn)的專(zhuān)家小組成員對(duì)三種口香糖樣品進(jìn)行了評(píng)估,并且發(fā)現(xiàn)樣品B提供了比對(duì)照或樣品A更好的余味。
[0134] 實(shí)施例5:酸奶改進(jìn)
[0135] 制備樣品以評(píng)價(jià)含有(4Z,7Z)-癸二烯醛的調(diào)節(jié)組合物與還原糖甜葉菊增甜的酸奶的效果。
[0136] 用7.5%糖、68ppm?Reb?A?97和脫脂原味酸奶制備還原糖酸奶基料(對(duì)照)。測(cè)試樣品是對(duì)照加0.05%的調(diào)節(jié)組合物。調(diào)節(jié)組合物含有0.0001%的0.01%部分(cut)的(4Z,7Z)-癸二烯醛以及其他調(diào)節(jié)劑。感官評(píng)估由5人的專(zhuān)家小組進(jìn)行。
[0137] 所有5名專(zhuān)門(mén)小組成員都表示測(cè)試樣品逗留不去的異味比對(duì)照品少。兩位小組成員表示測(cè)試樣品比對(duì)照是更似奶油的。一名專(zhuān)家小組成員指出,甜味得到改進(jìn)。
[0138] 實(shí)施例6:羅漢果汁味道改進(jìn)
[0139] 通過(guò)在乙酸乙酯中組合并混合0.000001%部分(cut)的1%2,6-壬二烯醛(在乙醇中1%)進(jìn)行味道比較,并使用在水中的羅漢果飲料中0.10%的稀釋度,其中羅漢果汁濃縮物以0.15%存在。三名訓(xùn)練有素的專(zhuān)家評(píng)估了這種組合與沒(méi)有味道調(diào)節(jié)化合物的羅漢果汁的對(duì)照品。得到的組合顯示了對(duì)羅漢果汁的異味、即不良味道特性的調(diào)節(jié)。
[0140] 實(shí)施例7和8提供了本公開(kāi)主題的另外的低卡路里食品和飲料產(chǎn)品的示例性實(shí)施方案。
[0141] 實(shí)施例7:加香水飲料
[0142] 合并AceK和1份/萬(wàn)億份的(4Z,7Z)-癸二烯醛在乙醇中的稀釋液,且然后混合天然草莓香精。將得到的混合物加入到處理過(guò)的水中。
[0143] 實(shí)施例8:具有濃甜味劑的低卡路里烘焙食品(小甜點(diǎn))
[0144] 混合甜葉菊甙A?97%和(4Z,7Z)-癸二烯醛,形成濃甜味劑。通過(guò)配混濃甜味劑與鹽、糖、小蘇打、香料和起酥油/黃油制備小甜點(diǎn)。將雞蛋且然后將面粉加入到該混合物中,制成小甜點(diǎn)生面團(tuán)。將測(cè)量量(約一茶匙量)的小甜點(diǎn)滴落在小甜點(diǎn)薄板上并且在420華氏度數(shù)下烘烤8分鐘。
[0145] 實(shí)施例9:4Z,7Z-癸二烯醛的合成
[0146] 順式-3-己烯基三苯基溴化鏻的合成(由順式-3-己烯醇的2步):在N2氣氛下,合并順式-3-己烯醇(.4mol),THF(s/s=10)和三乙胺(2eq.)并冷卻至0℃。通過(guò)加料漏斗逐滴加入甲磺酰氯(1.5eq.)。加入氯化物后30分鐘,反應(yīng)混合物的GC顯示沒(méi)有原料。將反應(yīng)混合物傾入乙醚中,用10%HCl洗滌,然后用鹽水洗滌,然后用飽和NaHCO3洗滌,再用鹽水洗滌。將有機(jī)物質(zhì)用MgSO4干燥并濃縮,得到橙色油狀物。將未經(jīng)進(jìn)一步純化的粗順式-3-己烯基甲磺酸酯在乙醚(s/s=10)中稀釋?zhuān)⒃谑覝叵轮鸬渭尤脘寤?1.5eq.)和乙醚(s/s=4)的溶液中。攪拌過(guò)夜后,將反應(yīng)混合物傾入鹽水中。分離有機(jī)相,水相用乙醚萃取3次。乙醚萃取液用MgSO4干燥,濃縮成粗順式-3-己烯基溴,可用于下一步驟。
[0147] 用乙腈(s/s=10)稀釋順式-3-己烯基溴,與PPh3(1.5eq.)合并并回流36小時(shí)。在減壓除去乙腈后,將1:1己烷:乙醚的混合物加入到反應(yīng)燒瓶中并冷藏過(guò)夜。過(guò)濾所得固體,用乙醚洗滌,直至固體樣品通過(guò)1H?NMR顯示不再有PPh3。真空干燥后,收集純的順式-3-己烯基三苯基溴化鏻。
[0148] 3-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基)丙醛的合成:將丙烯醛乙烯縮醛與甲苯(s/s=1)、Rh(CO)2Acac(.0015eq.)和PPh3(.0078eq.)在高壓釜中合并。在250psi下將CO/H2(1:1)加入反應(yīng)器中,并在65℃下攪拌容器內(nèi)容物。48小時(shí)后,反應(yīng)完成,得到約50/50的支鏈/直鏈產(chǎn)物的混合物。通過(guò)蒸餾(20T,35℃浴,24℃蒸餾球(bulb))除去甲苯和低沸點(diǎn)雜質(zhì)。分餾(3-ft柱,r/r=12/1,.78T,65℃浴,52℃蒸餾球)除去大部分支化產(chǎn)物。然后,短程蒸餾(.88T,65℃浴,36℃蒸餾球)得到純的直鏈產(chǎn)物3-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基)丙醛。
[0149] 2-((3Z,6Z)壬-3,6-二烯基)-1,3-二氧戊環(huán)的合成:然后將3-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基)丙醛用于維蒂希反應(yīng)。具體而言,將順式-3-己烯基三苯基溴化鏻(1eq.)加入到配有加料漏斗的圓底燒瓶中。抽真空燒瓶并用N2吹掃后,加入乙醚(s/s=2)與鹽形成漿液。在室溫下,在1小時(shí)內(nèi)將n-BuLi(1.6M己烷溶液,1當(dāng)量)滴加到漿料中并再攪拌1小時(shí)以形成內(nèi)鎓鹽。用丙酮與干冰浴將反應(yīng)冷卻至-35℃。然后將3-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基)丙醛(1eq.)的乙醚溶液(s/s=10)逐滴加入到內(nèi)鎓鹽中。使反應(yīng)溫?zé)嶂潦覝夭嚢柽^(guò)夜。將飽和NH4Cl加入到反應(yīng)混合物中并攪拌直至所有固體溶解。將混合物用乙醚萃取3次,用5%HCl洗滌,然后用飽和NaHCO3洗滌,然后用鹽水洗滌。用MgSO4干燥乙醚萃取液并濃縮。濃縮的萃取液用1:1乙醚:己烷的混合物過(guò)濾。濃縮濾液,并在短程蒸餾(.5T,至多110℃)后,獲得產(chǎn)物。
[0150] 2-((3Z,6Z)壬-3,6-二烯基)-1,3-二氧戊環(huán)脫保護(hù)得到4Z,7Z-癸二烯醛:將2-((3Z,6Z)壬-3,6-二烯基)-1,3-二氧戊環(huán)與50%乙醛酸(s/s=2)和1,4-二噁烷(s/s=2)一起加熱至75℃過(guò)夜。冷卻后,用5%Na2CO3處理該反應(yīng)混合物,用乙醚萃取,用水洗滌,干燥,濃縮,得到粗4Z,7Z-癸二烯醛。分餾(.44T,35-36℃)得到4Z,7Z-癸二烯醛。
[0151] 實(shí)施例10:用于4Z,7Z-癸二烯醛合成的發(fā)酵方法
[0152] 通過(guò)首先用Thalassiosira?rotula硅藻(其在20℃下在二氧化碳下使用13:11光照:黑暗循環(huán)在L1培養(yǎng)基中生長(zhǎng)3周)處理二十碳五烯酸(EPA)獲得4,7-癸二烯醛的天然形式。收獲細(xì)胞并冷凍,然后在另外的L1培養(yǎng)基中研磨。然后在室溫下將EPA加入到中性緩沖液中的這些研磨細(xì)胞中并攪拌3小時(shí)。用乙酸乙酯萃取樣品并通過(guò)氣相色譜分析,證實(shí)存在2,4,7-癸三烯醛。然后將該產(chǎn)物用釀酒酵母(Saccharomyces?cerevisiae)酵母和D-葡萄糖在pH?7.5緩沖液中于30℃下處理10分鐘。用乙酸乙酯萃取粗發(fā)酵產(chǎn)物,并通過(guò)氣相色譜分析,證實(shí)存在期望的4,7-癸二烯醛。
[0153] 盡管已經(jīng)詳細(xì)描述了本公開(kāi)主題及其優(yōu)點(diǎn),但是應(yīng)當(dāng)理解,在不脫離由所附權(quán)利要求限定的所公開(kāi)主題的精神和范圍的情況下,可以在本文中進(jìn)行各種改變、替換和更改。此外,本公開(kāi)的范圍不旨在限于說(shuō)明書(shū)中描述的過(guò)程,裝置,制造方法,物質(zhì)組成,方式,方法和步驟的特定實(shí)施方案。正如本領(lǐng)域普通技術(shù)人員從本公開(kāi)主題,過(guò)程,裝置,制造方法,物質(zhì)組成,方式,方法或步驟的公開(kāi)內(nèi)容所理解的,可以根據(jù)本公開(kāi)主題使用目前存在或稍后開(kāi)發(fā)的內(nèi)容,它們基本上具有與本文所述相應(yīng)實(shí)施方案相同的功能或可以實(shí)現(xiàn)基本上相同的效果。因此,所附權(quán)利要求旨在在其范圍內(nèi)包括這樣的過(guò)程,裝置,制造方法,物質(zhì)組成,方式,方法或步驟。
[0154] 根據(jù)前面的描述,本領(lǐng)域技術(shù)人員將想到組合物和方法的各種修改和變化。屬于所附權(quán)利要求范圍內(nèi)的所有這些修改旨在包括在其中。
[0155] 在本申請(qǐng)全文中引用了專(zhuān)利,專(zhuān)利申請(qǐng)出版物產(chǎn)品描述和方案,其公開(kāi)內(nèi)容出于所有目的通過(guò)引用整體并入本文。
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